斯克里普斯研究中心的化学家们已经将一种强大的分子构建方法——称为碳氢活化——扩展到被称为醇的大类化学物质中。
2023年9月6日发表在《自然》杂志上的这一合成化学成就，是继用于构建药物的其他三种主要有机分子(胺、酸和酮)的C-H激活技术的发展之后。
它为化学家们提供了一种多功能的新工具，用于制造药物和其他有价值的化合物，现在使用的是酒精化学类;此外，其潜在的创新提出了一种通用的碳氢化合物活化新方法。
“我们预计这种策略将广泛适用于将酒精转化为有用的分子和化合物，包括那些历史上难以获得的分子和化合物，”研究资深作者Jin-Quan Yu博士说，他是Frank和Bertha Hupp化学教授和Bristol Myers Squibb在Scripps Research的化学教授。
该研究的共同第一作者是博士后助理Daniel Strassfeld博士和研究生Chia-Yu Chen，他们都是Yu实验室的成员。
用于制造药物和其他化学产品的有机分子通常有一个由碳原子组成的骨架，它与各种其他原子(主要是氢原子)结合在一起。碳氢活化涉及去除其中一个氢原子，以便它可以被更复杂的原子群所取代，从而获得所需的化学性质。
在过去的二十年里，Yu和他的实验室开发了许多创新的技术，用于在分子上精确控制位点上激活C-H。通常，这些方法使用小的，特别设计的分子，称为配体。配体利用起始分子的几何形状，将元素钯的ch键切割原子(被称为“催化剂”)传递到所需的位置。
尽管这种方法在其他主要类型的起始分子上已经取得了成功，但酒精——它包括一个与氧氢原子簇结合的碳，称为羟基——构成了一个重大挑战。
“一般来说，醇不能很好地与钯催化剂结合，使碳氢键裂解继续进行，”Yu说。
他和他的团队通过设计含有氮、氧或硫原子的配体来克服这个问题，这些配体可以与醇的羟基形成弱键。这种弱键增强了醇与钯催化剂之间的结合。
这种设计面临的一个挑战是，氮、氧和硫原子也能与钯强烈结合，这将破坏它们的配体功能。为了避免这种不必要的相互作用，研究小组在配体结构中以精确的距离和几何形状定位这些原子。
该团队通过将各种相对简单的醇转化为分子来展示他们的新醇C-H激活工具包，这些分子应该是制造药物的“中间”化合物，但到目前为止还很难获得。
Yu指出，这种新方法利用了配体和起始分子之间相对弱的相互作用，与自然界中广泛使用的酶的弱相互作用相当。
“这是利用弱相互作用实现其他不可能的反应的另一个重要例子，”他说。
“h键受体配体使游离醇的远端C(sp3) -H芳基化”由Daniel Strassfeld, Chia-Yu Chen, Han Seul Park, Quang Phan和Jin-Quan Yu共同撰写，均来自Scripps Research。
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